长久以来，奥尔巴赫一直被认为是NBA最成功的主教练，他叼着雪茄指挥的形象深入人心。1950年至1951年赛季，奥尔巴赫开始执教波士顿凯尔特人，在二十年内取得了938场常规赛胜利和9个总冠军。作为一个如此功名显赫的传奇人物，职业生涯堪称完美。但是当他暮年之后还是有两件事对他的打击很大。
1986年，奥尔巴赫企图为伯德领衔的凯尔特人队继续添砖加瓦。他巧妙的取到了一个榜眼选秀机会，并选到了——我们必须相信他的眼光——一个天才球员，比阿斯。就在中选的几小时后，这个天才，这个被幻想为未来天王巨星的孩子，这个本应为凯尔特人未来王朝博取荣誉的人物，死于可卡因中毒。
没有什么比这种事更打击一个年近古稀老人的心绪了。年过70的奥尔巴赫在比阿斯死后，终于开始像一个老人了。
1993年，另一个厄运到来，凯尔特人队的队长刘易斯在训练中猝死。接着，就是波士顿花园的搬迁，以及凯尔特人队的沦落。这时的奥尔巴赫已经离开了凯尔特人队，他说：自己已经没有工作的动力了。
虽然晚年略有遗憾，但是他一手打造的“绿军”传奇永远是NBA历史上浓墨重彩的一笔，奥尔巴赫也是迄今最伟大的主教练。
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